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Ácido Cítrico



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Los principios del intercambio iónico han sido utilizados en métodos de purificación,
análisis químico, tratamiento de agua y otras aplicaciones, a escala industrial y de
laboratorio, lo que unido al amplio surtido y diversidad de resinas disponibles, permite
ofrecer soluciones a muchos problemas científico-técnicos del campo farmacéutico y
sanitario.
(8)
Son insolubles en agua, muy útiles gracias a su naturaleza polimérica, es decir que
contienen grupos ionizados (aniones o cationes), en forma repetitiva a lo largo de la
cadena que las conforman.
Estos grupos tienen su carga neutralizada por iones de
signo contrario (contraiones), que pueden ser intercambiados de manera
estequiométrica por otros iones de igual signo al ponerse en contacto con una solución
de electrólitos. Las resinas intercambiadoras de cationes se denominan catiónicas y
las de aniones, aniónicas.
(20)
Amoniaco, NH3
Gas de olor picante, incoloro, de fórmula NH3, muy soluble en agua. Una disolución
acuosa saturada contiene un 45% en peso de amoníaco a 0 °C
21
, y un 30%
21
a
temperatura ambiente. Disuelto en agua, el amoníaco se convierte en hidróxido de
amonio, NH4OH, de marcado carácter básico y similar en su comportamiento químico a
los hidróxidos de los metales alcalinos. En la fermentación de la glucosa con
Aspergillus Níger, el amoniaco representa una importante fuente de nitrógeno, útil
para que se lleve a cabo la germinación y crecimiento del hongo.
(21)
ALTERNATIVAS PARA LA OBTENCIÓN DE ÁCIDO CÍTRICO
(5)
Obtención sintética de ácido cítrico
1. Tratando la p-dicloroacetona por el acido cianhidrico:
CH2Cl                CH2Cl
    CH2Cl
CH2CN
|
    |
     |
|
CO
+ HCN   C(OH)CN   + 2H2O
    C(OH)COOH     2KCN
C(OH)COOH
|
    |
     |
|
CH2Cl  
   CH2Cl 
    CH2Cl
CH2CN
ß-dicloroacetona   ß-dicloroacetona      Acido dicloroacetonico
       Acido dicianocitrico
     
CH2COOH
      
|
+ 4H2O     C(OH)COOH
     |
      CH2COOH
2. Partiendo del ester acetona dicarbonico, mediante acción de los acidos cianhidrico y
clorhídrico:
CH2COOCH3 
       CH2 COOCH3
       CH2 COOCH3
CH2 COOCH3
|
        |
        |
|
CO
+ HCN        C(OH)CN   
       C(OH)COOH    + H2O
C(OH)CONH2
|
        |
        |
|
CH2COOCH3 
       CH2COOCH3 
       CH2COOCH3
CH2 COOCH3
Acetona dicarbonato  Nitriloacetona
        Citrodimetil
       Ácido estercitrodimetilico
dimetilico 
        dicarbonato
         esteramida
        dimetilico
     
CH2COOH
      
|
+ 2H2O     C(OH)COOH
     |
      CH2COOH
      Ácido Cítrico
3. Por condensación del bromoacetato de etilo con el acetato oxalato dietílico en
presencia de zinc o de magnesio
BrCH2COOC2H
5
    
CH2 COOC2H
5
       
CH2 COOC2H
5
 
|
        
|
       
|
COCOOC2H
5
      + Zn         C
C   
       + H2O
C
|
        
|
       
|
CH2COOC2H
5
 
       
CH2COOC2H
5
       
CH2COOC2H
5
 
El éster trietílico formado se saponifica para obtener el ácido cítrico libre.
II.
OBTENCIÓN DE ACIDO CÍTRICO A PARTIR DE LIMONES
Materias Primas
Limones
Cal apagada (Ca(OH)2
Ácido sulfúrico al 35%
Carborafina o Carbón de madera.
OZnBr
COOC2H
5
OZnBr
COOC2H
5
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